A chi faceva una passeggiata per Montalcino verso la metà del Quattrocento, poteva capitare di incontrare il nobile Enea Silvio Piccolomini, futuro Papa, immerso in dotte conversazioni con il suo amico Bernardo Lapini, colto umanista e commentatore del Petrarca. Enea Silvio Piccolomini, poeta laureato, diplomatico e vescovo senese, nella sua giovinezza trascorse infatti molto tempo a Montalcino, ospite dei Frati di San Francesco. Quando fu eletto Papa nel 1458, con il nome di Pio II, non si dimenticò di questo luogo a lui caro, e decise di farlo diventare città, proprio come aveva fatto con Corsignano, suo borgo di nascita, riedificandolo con il nome di Pienza. Così, con una Bolla del 5 febbraio 1462 (550 anni precisi), Montalcino venne elevato a città. A questa importante data seguì la Bolla del 15 aprile 1564, con cui il Papa eresse in Cattedrale l’antica Pieve del San Salvatore, fondando la Diocesi unita di Montalcino e Pienza. Nei Commentarii, la sua opera più famosa, considerata uno dei capolavori dell’Umanesimo italiano, Pio II definisce Montalcino “amplum et nobile oppidum” e in passo la descrive così “dista da qui 9 miglia il nobile ed ampio castello di Montalcino, il quale, per chi da Pienza si dirige verso Siena, si vede a sinistra un monte assai alto; i sacramenti e certi diritti episcopali ve li amministrava l’abate di Sant’Antimo. Questo monastero è posto in un bosco a breve distanza di la: è di grande mole e, come dicono, opera di Carlo Magno, ricco un tempo e favorito di particolari privilegi dalla Sede Apostolica; ad esso furono soggetti molti castelli, ma per l’incuria di coloro che vi furono preposti, poco avanti il nostro tempo, cadde in una sì grande povertà, che, salvaguardati a stento i diritti spirituali, perse qualsiasi diritto temporale”. I Commentari di Pio sono ancora una lettura di notevole valore storico, tanto che, secondo autorevoli critici, Pio II sarebbe stato il primo scrittore ad aver tentato di raccontare il presente nel modo in cui sarebbe apparso ai posteri.


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